Maddie (Jennifer Lawrence), eine Uber-Fahrerin, hat eine Pechsträhne. Ihr Ex-Freund, der als Abschleppwagenfahrer arbeitet, pfändet ihr Auto, was dazu führt, dass sie ihr Elternhaus verlieren und kurz vor dem finanziellen Ruin stehen könnte. Ohne ihr Fahrzeug als Grundlage ihrer Arbeit, fragt sie sich, wie sie Geld verdienen soll. Doch dann stößt sie auf ein verlockendes Jobangebot auf Craigslist: “Brauchst du ein Auto? ‘Date’ unseren Sohn!”
Allison und Laird (Matthew Broderick und Laura Benanti), ein wohlhabendes Elternpaar, sind verzweifelt darum bemüht, dass ihr eigenbrötlerischer und sozial unbeholfener Sohn Percy (Andrew Barth Feldman) vor seinem College-Aufenthalt in Princeton endlich eine Beziehung zu einer Frau hat. Obwohl Maddie unsicher ist, ob der Begriff “Date” in der Anzeige tatsächlich nur ein Codewort für Sex ist, nimmt sie die Herausforderung an, den Teenager zu verführen. Trotz ihrer ambitionierten Versuche, Percy mit Dingen wie Alkohol und Nacktbaden aufzulockern, erweist sich die Aufgabe schwieriger als erwartet…